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Três meses após fundar São Vicente, o colonizador seguiu pelo litoral em direção ao sul, instalando uma povoação às margens da foz do Rio Itanhaém. Em abril de 1561, o povoamento foi levado à condição de vila. Itanhaém ficou conhecida também pela constante presença do padre José de Anchieta, que percorria o litoral paulista em contato com indígenas.
A cidade, de 100.496 habitantes, segundo o IBGE, e belas praias, é uma das estâncias turísticas paulistas. Uma de suas principais atrações naturais, no entanto, está fora do alcance dos visitantes. A Ilha da Queimada Grande, a 35 km da costa, é habitat da perigosa serpente jararaca-ilhoa, por isso o desembarque no local é proibido.
Com um importante conjunto de prédios históricos preservados, como a Igreja Matriz de SantAnna e o prédio da antiga Casa de Câmara e Cadeia, Itanhaém também se notabilizou por ser o berço de pintores consagrados, como Benedito Calixto, Alfredo Volpi e Emídio de Souza.
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